Rhodium-katalysierte dealkenylierende Arylierung von Alkenen mit Arylboronverbindungen

Tan, G.; Das, M.; Maisuls, I.; Strassert, C. A.; Glorius, F.

Abstract

Abstract Die C-C-Bindungsbildungsreaktion stellt eine fundamentale und wichtige Transformation in der Synthesechemie dar, und die Erforschung neuer Arten von C-C-Bindungsbildungsreaktionen gilt als reizvoll, aber auch als Herausforderung. Hier wird das erste Beispiel einer Rhodium-katalysierten dealkenylierenden Arylierung von Alkenen mit Arylboronverbindungen vorgestellt, die einen unkonventionellen Zugang zu Bi(hetero)arylen mit exzellenter Chemoselektivität ermöglicht. Bei dieser Methode können C(Aryl)-C(Alkenyl)- und C(Alkenyl)-C(Alkenyl)-Bindungen in verschiedenen Alkenen und 1,3-Dienen über eine Hydrometallierung und einen anschließenden ?-Kohlenstoff-Eliminierungsweg für Suzuki-Miyaura-Reaktionen gespalten werden. Darüber hinaus wurde eine Reihe neuartiger organischer fluoreszierender Moleküle mit exzellenten photophysikalischen Eigenschaften effizient hergestellt.