Enantioselektive [2+2]-Cycloadditionen mit Nitrosopyridinderivaten

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Type of project: Individual project
Duration: 27/07/2009 - 30/09/2014 | 1st Funding period

Description

Auf der Basis erfolgreicher Vorarbeiten zur Cukatalysierten Nitroso-Diels-Alder-Reaktion werden im Rahmen dieses Forschungsvorhabens stereoselektive [2+2]-Cycloadditionen von 2 Nitrosopyridinderivaten mit unterschiedlichen, reaktiven Alkenen untersucht. Als Katalysatoren finden insbesondere Cu(I)Salze in Kombination mit chiralen bidentaten Phosphanen Anwendung. Ketene, Ketenimine und elektronenreiche Olefine werden als Reaktionspartner in der Cycloaddition mit Nitrosopyridinen eingesetzt. Mittels DFT-Rechnungen (Zusammenarbeit mit Prof. S. Grimme, WWU Münster) erfolgen Studien zur Aufklärung des Mechanismus der jeweiligen Prozesse. Die Addukte der Keten-Nitrosopyridin-Cycloadditionen, 1,2Oxazetidin 3-one, dienen zudem als Substrate für nachfolgende stereospezifische Umsetzungen.

Keywords: Enantioselektiv; Cycloaddition; Nitrosopyridinderivate