Intermolecular N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Hydroacylation of Arynes

Biju AT, Glorius F

Forschungsartikel (Zeitschrift)

Zusammenfassung

The conceptually new N-heterocyclic carbene catalyzed formal insertion of arynes into the Cformyl H bond of aldehydes demonstrates the compatibility of nucleophilic NHCs with electrophilic arynes. This NHC-catalyzed hydroacylation of arynes allows the conversion of aliphatic, α,β-unsaturated, and aromatic aldehydes into aryl ketones; 27 examples and a preliminary mechanistic investigation are provided.

Details zur Publikation

FachzeitschriftAngewandte Chemie International Edition (Angew. Chem. Int. Ed.)
Jahrgang / Bandnr. / Volume49
Ausgabe / Heftnr. / Issue50
Seitenbereich9761-9764
StatusVeröffentlicht
Veröffentlichungsjahr2010 (31.12.2010)
Sprache, in der die Publikation verfasst istEnglisch
DOI10.1002/anie.201005490
Stichwörterarynes benzophenones hydroacylation N-heterocyclic carbenes organocatalysis cope-type hydroamination straightforward synthesis aromatic-aldehydes regioselective synthesis gamma-butyrolactones general-synthesis coupling reaction terminal alkynes easy access benzyne

Autor*innen der Universität Münster

Akkattu, Biju
Organisch-Chemisches Institut
Glorius, Frank
Professur für Organische Chemie (Prof. Glorius)